Aumento de reactividad en el anillo bencénico, por la presencia del grupo nitro.

in #stem-espanol3 years ago (edited)
Se requiere activar el anillo aromático, que es una especie con una nube densa de electrones. Lo podemos apreciar en esta imagen donde la nube voluptuosa que esta por encima y por debajo del anillo aromático del furano, son electrones. Cuando el nucleófilo (especie rica en electrones ) se aproxima al anillo aromático, se encuentra con esta nube, lo que produce un rechazo entre él y el anillo, por la repulsión electrostática entre ambos, porque son en cuestión portadores de densidad electrónica, y no es enérgeticamente favorable que ocurra la reacción de sustitución; entonces, tener en el anillo aromático sustituyentes claves que cambien la reactividad de la molécula, es fundamental para que pueda darse.

Un sustituyente activador o que le confiere reactividad a una molécula para ser sustituida por un nucleofilo, es el grupo nitro. En la siguiente imagen se muestran las estructuras de resonancia del nitrobenceno, y todas sus deslocalizaciones de los electrones, siendo aquellas en donde se producen las cargas positivas sobre 3 posiciones distintas del anillo de seis miembros, las más reactivas para la sustitución, porque quedan sin el par de electrones en estos 3 átomos de carbono; condición que favorece la unión del nucleófilo con el anillo aromático.
Autor de la imagen: @yanmary

X generalmente es un halógeno, pero también puede ser un grupo estabilizador de cargas, de otra naturaleza. Estos se denominan grupos salientes y logran estabilizar el par de electrones, una vez que abandonan la molécula. Nu es un grupo nuevo, que va a ocupar el lugar del grupo saliente. R es el grupo que activa a la molécula y la hace reactiva; en el caso anterior, el grupo nitro, y que al estar conectado hacia el centro del anillo aromático, indica que este grupo activador, puede estar conectado a cualquier átomo de carbono.


SUSTITUCIÓN NUCLEOFíLICA

Tres grupos activadores, refuerzan el efecto atractor de electrones por resonancia y convierten al anillo bencénico, en un centro menos denso electronicamente, cuando por deslocalización, retiran del anillo dicha densidad; así la velocidad de reacción aumenta y se favorece aun mas el ataque nucleofílico.


SUSTITUCIÓN NUCLEOFíLICA

Referencias Bibliográficas

Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.

Química Orgánica, Fox y Whitesell, segunda edición, 2000.

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Hola @yanmary. Revisa la segunda imagen, la del NITROBENCENO. Creo que tiene derecho de autor. Stem-espanol y Steemstem se cuidan de eso. Si es así te sugiero que la cambies.

Gracias por la sugerencia, amigo.

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