Conversión sintética, empleando deshidratación y adición catalizada por radicales

in #stem-espanol3 years ago (edited)
La síntesis la llevaremos en varias fases, para mostrar el mecanismo detallado de cada una de las reacciones; pues sin él no estaríamos justificando los productos obtenidos.

Realizaremos la conversión de 1-metilciclohexanol a 1-bromo-2-metilciclohexano, para ver la utilidad sintética que tienen las reacciones de deshidratación de alcoholes, y las de radicales libres, para así irnos familiarizando con los muchos procedimientos dentro de la química orgánica, en pro de su síntesis.

Fase 1: Deshidratación del alcohol con ácido sulfúrico


Autor de todas las imagenes: @yanmary

El grupo OH, se protona, para convertirlo en un mejor grupo saliente, ya que de lo contrario, no se separaría de la molécula; no estabiliza la carga negativa, lo que lo hace un mal grupo saliente. La reacción es catalizada por ácido; éste al final se regenera. También es una reacción de eliminación unimolecular, porque en su primer paso, se forma el carbocatión, y en el segundo, ocurre el ataque de la base, que en este caso, es el agua, tomando un protón del carbono vecino al carbocatión, donde el par de electrones compartido en el enlace C-H pasan a formar parte del doble enlace entre el carbono 1 y 2. De esta manera se pierde agua (deshidratación), se forma el intermediario carbocatiónico, se pierde un protón y se da lugar a la olefína 1-metilciclohexeno.

Fase 2: Adición catalizada por radicales libres

A estas 2 etapas se les conoce, como: iniciación del mecanismo de reacción en cadena; a la siguiente, propagación.

El mecanismo de propagación, se repite hasta que 2 radicales bromos reaccionan para darle finalización a la reacción en cadena, propagada, cada vez que se produce el radical bromo, para reaccionar nuevamente con 1-metilciclohexeno, para dar su radical respectivo (en el carbono mas sustituido) y luego tomar un radical H, para obtener el compuesto deseado.

La forma en como se da la reacción anterior, se repite de manera cíclica hasta llegar a la terminación.

La reacción del radical alquilo con HCl y HI es muy endotérmica, asi que cabe aclarar que solo ocurre con HBr; si se desea adicionar a un doble enlace, los otros dos, no se debe emplear vía radicales libres, si no la adición iónica.

Referencias Bibliográficas

Química Orgánica, L.G. WADE, JR, segunda edición. Ed. Prentice Hall, 1993

Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.

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Me hiciste recordar mis clases de química. Saludos!

La orgánica es lo maximo; gracias @elvigia, por comentar. Saludos !

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