Obtención de la Eckaína, Mediante la Conversión Sintética de la Cocaína

in #stem-espanol3 years ago (edited)
La eckaína es un anestésico local, sintetizado a partir de la cocaína; ésta última fué empleada por los indios para aliviar sus dolencias y realizar trabajos arduos, los cuales podían ejecutar con más rendimiento y sin mostrar fatiga ya que se encontraban bajo los efectos de la droga, que los mantenía activos y en estado de vigor para hacer tareas pesadas. Los españoles observaron que los indios masticaban hojas de coca y que sus efectos anestésicos para ese entonces en sus cuerpos era profundo; así fue visto por primera vez el poder anestesiador en las hojas de la planta, identificada cientificamente como erythroxylum.

La planta se cultiva en Latino América; la más rica en el alcaloide l-cocaína son las hojas de coca que se plantan en el suelo Boliviano, pues del total de sus alcaloides, del 80 al 90% es cocaína. Existe una mezcla de varios tipos de alcaloides que pertenecen al grupo de cocaínas, entre ellas:

Para extraer estos alacaloides y entre ellos el que más nos interesa, la cocaína, debemos pulverizar la hoja de la coca en una suspensión de hidróxido de calcio para romper las paredes celulares y así extraer el alcaloide en un solvente orgánico como la nafta liviana, al que luego se le agrega ácido sulfúrico diluido para hacer la separación de 2 capas, una acuosa y una orgánica, donde la cocaína, de la capa de nafta, pasa a la acuosa en forma de sulfato. Luego se realiza la separación de las dos capas con un embudo de separación, para extraer el alcaloide de la fase acuosa, que se hace reaccionar con carbonato de calcio donde precipita una mezcla de cocaínas que debe ser purificada en un proceso laborioso que se encargan de hacerlo en laboratorios de semisíntesis.

La mezcla de cocaínas se hidroliza y se obtiene una molécula llamada ecgonina de donde derivan y es común a todas, además de los ácidos correspondientes y alcohol metílico. Para regenerar la cocaína de interés, se hace reaccionar la ecgonina con metanol primero y luego con cloruro de benzoilo.

Pese a las propiedades anestésicas de la cocaína, también se halló perjudicial para el sistema nervioso central, y con alta toxicidad que generaba adicción; pero se empleó para derivar anestésicos importantes y menos tóxicos, tal es el caso de la eckaína.

Existe una relación entre la secuencia constitutiva de una serie de átomos y su efecto anestésico. Este grupo anestesióforo, llamado así por Forneau presenta la siguiente sucesión:

De esta manera procedamos a sintetizar la eckaína que conserva el grupo anestesióforo (en color azul) que permite adormecer zonas específicas:

La N-[γ -benzoilpropil]-norecgonidinato de etilo (eckaína) por ser un anestésico local solo adormece una parte del cuerpo por un tiempo, más no hay pérdida de la conciencia, y funciona bloqueando las células para que estas no envíen impulsos eléctricos al cerebro, así que no hay detección de dolor en la zona donde es colocado. El grupo responsable de la función bloqueadora es la secuencia de átomos en azul, que se conservan a pesar de que la cocaína sufre cambios en varias etapas durante la síntesis. Fué sintetizada por primera vez por V. Braun transformando la cocaína mediante el bromuro de cianógeno en norecgonidina, que se condensa con el benzoato de γ-bromopropilo.

Bibliografía

Tratado de Química Orgánica, Fernandez, segunda edición, volumen 6, editorial "El Ateneo", Buenos Aires.


Extracción de Alcaloides de la Planta de Coca

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