Síntesis de Wittig: Obtención de Alquenos

in #stem-espanol3 years ago
La síntesis de Wittig, consiste en hacer reaccionar bien sea un aldehído o una cetona, con un iluro de fósforo, obteniendo como productos finales, el alqueno deseado y el óxido de trifenilfosfina.

En primer lugar nos proponemos que alqueno queremos sintetizar, y observamos en ambos lados del doble enlace carbono-carbono, cuáles grupos están enlazados; según sea el tipo, se decide a escoger el tipo de reactivo, es decir, un aldehído o una cetona en específico y un haluro de alquilo en particular. Tenemos en la siguiente figura una línea punteada que divide al doble enlace , y nos permite observar tanto a la derecha como a la izquierda del mismo.


@yanmary

Prestemos especial atención a la izquierda, y nos preguntamos: ¿Qué tenemos?, la respuesta es, dos grupos metilos; ahora, a la derecha tenemos un butil y un etil. Identificados los grupos en ambos lados del enlace doble, debemos seleccionar una cetona, la acetona, y un haluro de alquilo, el 3-yodoheptano.

La pregunta que puedes estarte haciendo es: ¿ porqué ? . Te respondo a continuación: como puedes ver, en la figura de abajo, la reacción en general, termina con los grupos R1 y R2 a un lado del enlace y con R3 y R4 al otro lado del enlace; si nos fijamos bien, R1 y R2 están contenidos en el aldehído o bien sea la cetona, pues R1 y R2 pueden ser, R1 = H y R2 = CH3 ó tanto R1 y R2 ser hidrógenos, pero para fines sintéticos entendamos que R1 y R2 están unidos al carbono carbonílico, es decir al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno; R3 y R4 quien quiera que sean están unidos al haluro de alquilo, así, que haciendo este análisis, nos dice porque escoger los reactivos con una composición idónea para la obtención de un alqueno cualquiera; no cabe duda que el doble enlace del alqueno va a estar sobre el carbono que está unido al oxígeno y sus grupos se mantienen (R1 y R2 ) , ya que el doble enlace con el oxígeno pasa a ser un doble enlace con otro carbono ( donde está el halógeno).

@yanmary

El iluro de fósforo se prepara como se presenta en el siguiente mecanismo: la trifenilfosfina reacciona con yoduro de metilo, el producto es una sal de fosfonio, que a su vez se hace reaccionar con fenillitio, una base que desprotona al carbono para dar lugar al iluro, que es un átomo de carbono con carga negativa, enlazado a un heteroátomo (P, S, N ) cargado positivamente. El carbono cargado negativamente funciona como nucleófilo.

@yanmary

Previamente habiendo preparado el iluro, se procede a reaccionar con formaldehído en éste caso; también vimos que el haluro empleado para sintetizar el iluro fué yoduro de metilo, y según la reacción general, R3 y R4 en este caso son hidrógenos, R1 y R2 también lo son, así que, el alqueno final es el eteno ( llamado comúnmente etileno).

@yanmary

La utilidad de la reacción de Wittig es inmensa ya que nos da la herramienta de preparar el alqueno que deseemos y con certeza en la ubicación del doble enlace. Los alquenos son ampliamente utilizados en la síntesis de polímeros , alcoholes y haluros de alquilos, para posteriores producciones de diversos compuestos.

Referencias Bibliográficas

Fundamentos de Química Orgánica, Solomons, tercera edición, 2004.

Química Orgánica, L.G. WADE, JR, segunda edición. Ed. Prentice Hall, 1993

Síntesis a escala industrial via reacción de Wittig


Síntesis de alquenos

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Saludos @yanmary, breve descripción para comprender sobre la síntesis de polímeros.

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